Las 23 canciones que constituyen el álbum son las siguientes:
Aquí está una pequeña lista de canciones que Rufus Wainwright podría optar por cantar que incluye el álbum del que cada canción está
- How Long Has This Been Going On
- That's Entertainment
- Overture: The Trolley Song/Over the Rainbow/The Man That Got Away
- Alone Together
- When You're Smiling (The Whole World Smiles with You)
- Over the Rainbow
- Come Rain or Come Shine
- You Go to My Head
- The Man That Got Away
- Get Happy
- A Foggy Day
- Medley: Almost Like Being in Love/This Can't Be Love
- Puttin' on the Ritz
- I Can't Give You Anything But Love
- After You've Gone
- Swanee
- You're Nearer
- Rock-a-Bye Your Baby with a Dixie Melody
- Just You, Just Me
- Medley: You Made Me Love You/For Me & My Gal/The Trolley Song
- Who Cares? (As Long as You Care for Me)
- Chicago
- San Francisco
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